Au moment où Orlando rencontre son grand amour, la princesse russe Sacha, Vita Sackville se joint au récit. Muse et amante de Virginia Woolf, Vita a échangé une vaste correspondance avec l’autrice. Ces écrits sont ici insérés ici à travers l’histoire du roman, laissant se juxtaposer les deux histoires d’amour : Orlando et Sacha, Virginia et Vita…Des amours où peu importent le genre des protagonistes ou l’époque dans laquelle ils vivent. Seuls les sentiments comptent réellement.
Pour exprimer en musique la passion et l’excitation de cette rencontre, Tchaïkovski, figure de proue du romantisme russe, était tout désigné. Le troisième mouvement de sa Sérénade pour cordes, intitulé «Élégie», possède un thème principal à la fois passionné et rêveur, empreint par moments d’une certaine nostalgie. Il s’agit d’une œuvre particulièrement expressive, accompagnant parfaitement les élans des premiers amours. Suivant un élan du cœur, Orlando propose alors à Sacha de s’enfuir avec lui. Il lui donne rendez-vous à minuit et l’attend… en vain. Blessé par ce rejet, il s’isole dans ses terres, broie du noir et se laisse mourir. Il tombe alors dans un profond sommeil.